במהלך טיול בית ספר מוצאים בני וג'ו תיק ישן בתוך באר מים עתיקה. להפתעתם, בתוך התיק מתגלה כתב חידה מסתורי, המרמז על פרשייה גדולה וסבוכה שהתרחשה בירושלים לפני יותר מארבעים שנה. לשני הנערים הנחושים לפצח את התעלומה מצטרפים ואסים, נער מכפר סילואן הסמוך, שנשבע לפתור את חידת מותו האפל של דודו, וקלייר, בת לדיפלומט צרפתי. גם מנו, נער רחוב שנאלץ להתפרנס מעבודות מפוקפקות, מוצא עצמו קשור לפרשה המשונה. מה הקשר בין כתב החידה לבין דודו של ואסים? מדוע נפרץ ביתה של קלייר? מה לנקבת השילוח ולפרשיית רצח מסתורית? ומיהו האיש המפחיד שנמצא בכל מקום – ותמיד צעד אחד לפני החבורה?
החמישה יוצאים למסע מרתק ומופלא ברחבי ירושלים, מסע שטומן בחובו שאלות, סכנות, הפתעות וחידות אפלות השזורות בהיסטוריה של העיר. ככל שהם מעמיקים בחקירתם, הם מגלים כי הפרשייה שאליה נחשפו היא גדולה, מרתקת ומפחידה יותר משיכלו לדמיין...
הצד השני של המטבע הוא ספר הרפתקאות מסעיר המתרחש בנופי העיר ירושלים ומשלב בתוכו סיפורים מתקופות שונות. לצד סיפור בלשי מסתורי ומפתיע, מתגבשת לה חבורת ילדים הלומדת כמה דברים על צדק, על אהבה ועל חברות אמיתית.